Dante leírása szerint, a tornyok olyan magasak voltak, hogy a firenzeiek joggal féltek a vártól és annak sienai védőitől.

Így ír híres költeményében, az Isteni Színjátékban róla:

„Mivel mint Montereggion csúcs ahogy van
nagy tornyok koszorújával körözve:
úgy tornyosodtak a nagy Kútból ottan,
féltesttel körben kinyúlva fölötte
az iszonyú Gigászok, kiket égből
Juppiter most is fenyeget dörögve.”

Alapítása a 13. század második évtizedéig nyúlik vissza, amikor a két rivális – Siena és Firenze – gazdasági és politikai okok miatt hadilábon állt egymással. Több alkalommal csaptak össze, és Monteriggioni ezek alatt kiérdemelte a bevehetetlen erőd címet, több mint három évtizedig senki sem tudta legyőzni.

A Monte Ala csúcsán álló vár falai mindenhol húsz méter magasak és két méter vastagok. Az 570 méter hosszú városfal mentén az egykori 15 őrtoronyból mára csak 11 maradt fenn. A falon a látogatók végig is sétálhatnak, élvezve a gyönyörű kilátást.

A város a falon belül egy nagy négyszögletes tér, Piazza Roma köré épült. A térre a helyi templom, a Santa Maria Assunta néz. A 12. századi Santa Mária Assunta templom a városka legfőbb látnivalója. Monteriggionit szűk utcák,és aprócska házak jellemzik.

A város történeti múzeumát sem szabad kihagyni. Középkori fegyvereket és páncélokat mutat be, sokat még mindig lehet használni és viselni.

Az erődítményt Sienától 12 km-re északra, San Giminanótól délkeletre találjuk.

Középkori Fesztivál

Minden év július közepén középkori fesztivált rendeznek a vár falai között.

A középkori Monteriggioni városi életének rekonstruálása során jellegzetes ételeket, italokat és mesterségeket mutatnak be, ezenkívül zenés-táncos műsorok és egyéb előadások láthatók. Az események július harmadik hetére koncentrálódnak, de az azt megelőző tíz napon is tartanak különböző rendezvényeket. A fesztivált fáklyás felvonulás zárja. A látogatóknak középkori érmékre kell váltaniuk készpénzüket.