Firenzétől körülbelül egy órányira délre található San Gimignano középkori városa, amely 1990 óta az Unesco Világörökség része.
A középkorban a toszkán fővárostól 56 km-re délre, Val d’Elsa völgyében fekvő város fontos pihenőhelyet jelentett a Via Francigenán Rómába tartó vagy onnan érkező zarándokok számára.
San Gimignano ma erődített toronyházairól híres. Az eredeti tornyok közül mindössze 14 maradt fenn (feltételezések szerint 72 volt), és ezek hozzájárulnak az 1199-ben függetlenné vált San Gimignano hangulatának és feudális jellegének megőrzéséhez; a 11. és a 13. század között nemesi családok és felső középosztálybeli kereskedők irányították, akik gazdagságuk és hatalmuk jelképeként építették a tornyokat.
Az egyik és egyetlen torony látogatható – a Piazza Duomo téren a Torre Grossa (1311-ben építették, 54 m magas) -, érdemes felmenni és a gyönyörű toszkán táj szépségét élvezni.
San Gimignano emellett a 14. és 15. századi olasz művészet számos remekművét őrzi eredeti építészeti környezetükben, mint például Taddeo di Bartolo, Benozzo Gozzoli és Domenico Ghirlandaio freskóit a dómban.
Palazzo del Popolo, a középkori városháza freskós dísztermei mellett az egykori városvezető magánlakosztályába is benézhetünk – az egyik falán a 14. század elejéről származó festményen ritka intim jeleneteket láthatunk: egy együtt fürdő, majd közös ágyban lefekvéshez készülődő párt. AVárosháza épületét 1228-1323 között építették. Ma a Városi Képtár is itt működik, melyben számos kiváló olasz alkotó munkái tekinthetők meg.
Az Unesco szerint „San Gimignano történelmi központja kivételes értékű kulturális helyszín, mivel megőrizte építészeti homogenitását és eredeti városszerkezetét. A város kettős falán belüli épületek a középkori építészet ragyogó példáját nyújtják a firenzei, a sienai és a pisai stílusok hatásaival a 12. századtól a 14. századig”.
San Gimignano azért kivételes példája a középkori városnak, mert korlátozott területen belül a középkori városi élet minden jellegzetes elemét tartalmazza: tereket és utcákat, tornyokat és toronyházakat, kő- és terrakotta díszítésekben gazdag nemesi palotákat, késő római kori templomokat, kutakat és forrásokat.
Tipp: A San Gimignano környéki lejtőkön termő vernaccia szőlőfajtából készülő vernaccia di san gimignanót Olaszország legkiválóbb fehérborai közt tartják számon. Az első említése 1276-ra nyúlik vissza.